Aanhoudende successen tijdens de jaren negentig
1990 - 1999
Het seizoen 1992-1993 ziet het ontstaan van de allereerste editie van de Champions League, waar Club Brugge aan mocht deelnemen.
Club Brugge trekt de successen van eind jaren tachtig door naar de jaren negentig. Tussen 1990 en 1999 wordt Club met drie verschillende trainers vier keer landskampioen (1990, 1992, 1996, 1998) en wint drie keer de Beker van België (1991, 1995, 1996). Met Franky Van der Elst, Vital Borkelmans en Gert Verheyen staan nieuwe Club iconen op. Doelman Dany Verlinden blijft in 1990 meer dan duizend minuten ongeslagen en in 1992 schrijft Club geschiedenis in de allereerste editie van de Champions League. Op het einde van het decennium wordt het Olympiastadion grondig gerenoveerd en omgedoopt tot Jan Breydelstadion.
1990
Het Europees record van doelman Dany Verlinden (1.390 minuten ongeslagen)
Tussen 3 maart en 26 oktober 1990 blijft doelman Dany Verlinden in de competitie 1.390 minuten ongeslagen. Een uniek record, dat vandaag nog altijd staat.
1990-1991
Achtste landstitel en vijfde Beker van België met trainer Georges Leekens
Twee jaar na de zevende landstitel wordt Club Brugge opnieuw landskampioen. Met Georges Leekens aan het roer verzekert Club zich begin mei 1990 van de titel na een 3-0-overwinning tegen Sint-Truiden. Een jaar later wint Club voor de vijfde keer de Beker van België. In een doornatte finale verslaat het KV Mechelen met 3-1.
Januari 1991
Club verslaat Cercle met 10-0!
Op 27 januari 1991 wint Club de stadsderby van Cercle met 10-0. Onder meer Frank Farina scoort vier keer. Na afloop worden stickers gedrukt met daarop de boodschap ‘Ik was d’erby!’
November 1991
Jan Ceulemans speelt zijn laatste wedstrijd voor Club Brugge
Op 6 november 1991 komt Jan Ceulemans in de Europabekerwedstrijd tegen GKS Katowice na 82 minuten op het veld. Hij heeft er dan een lange revalidatie opzitten. Enkele maanden later stopt Caje definitief met voetballen. Tussen 1978 en 1991 scoort hij in 507 officiële wedstrijden 242 doelpunten voor de Club.
Zomer 1991
Club Brugge wordt 100 jaar
Op 10 augustus 1991 viert Club Brugge het 100-jarig bestaan. Club speelt voor die gelegenheid op de Brugse Metten een oefenmatch tegen het FC Barcelona van Johan Cruijff. Die wedstrijd eindigde op een 1-1-gelijkspel.
1992
Hugo Broos bezorgt Club een negende landstitel
Op 17 mei 1992 wint Club Brugge op Olympia met 3-2 van KV Mechelen, meteen genoeg voor de negende landstitel. Club haalt datzelfde seizoen ook de halve finales van de Beker der Bekerwinnaars.
1992 - 1993
Deelname aan de allereerste Champions League
Daniel Amokachi scoort het allereerste doelpunt ooit in de Champions League.
Het seizoen 1992-1993 ziet het ontstaan van de allereerste editie van de Champions League. Club Brugge worstelt zich in de voorrondes voorbij Maccabi Tel Aviv en Austria Wien. In de groepsfase zijn CSKA Moskou, Glasgow Rangers en Olympique Marseille de tegenstanders. Op de eerste speeldag wint Club op Olympia van CSKA Moskou (1-0). Daniel Amokachi scoort die avond het allereerste doelpunt ooit in de Champions League.
1996
Tiende landstitel en tweede dubbel
Tijdens het seizoen 1995-1996 ruilt Club Brugge na negentien seizoenen kledingsponsor Puma voor concurrent Adidas. De overstap brengt meteen geluk. Club wordt met ruime voorsprong landskampioen. In Brussel wint het tegen stadsgenoot Cercle ook de Beker van België (2-1) en pakt zo voor de tweede keer in de geschiedenis de dubbel.Hugo Broos wordt dan ook verkozen tot Trainer van het Jaar 1996. Mario Stanic wordt topschutter.
Nieuw in de competitie: voortaan zou een overwinning 3 punten opleveren
2000
Het Olympiastadion wordt het Jan Breydelstadion
In 2000 organiseren België en Nederland het Europees voetbalkampioenschap. Voor die gelegenheid ondergaat het Olympiastadion een grondige renovatie. Het wordt uitgebreid tot bijna 30.000 zitplaatsen en wordt omgedoopt tot Jan Breydelstadion.