Eerste competitieve jaren
1900 - 1909
Kort na de eeuwwisseling klimt Club Brugge langzaam naar de top van het Belgische voetbal. Het is echter niet opgewassen tegen de Brusselse clubs, die met de landstitels gaan lopen. In 1901 debuteert de 16-jarige Charles Cambier in het eerste elftal. Iets later debuteert ook de jonge Hector Goetinck. Beiden zullen uitgroeien tot absolute Clubiconen.
Tijdens dat eerste decennium pakt FCB wél een eerste prijs. Het wint in 1909 de Coupe de l'Average, een voorloper van de Beker van België, tegen Union. In de finale (3-2) scoort Edgard Van Bocxtaele het winnende doelpunt. Club boekt tijdens die periode ook de grootste competitiezege tot nog toe: op zondag 7 maart 1909 verslaat het Kortrijk Sport met 11-0 met doelpunten van topschutter Robert Deveen.
1901
Debuut en eerste interland Charles Cambier
In 1901, op de prille leeftijd van 16 jaar, maakte Charles Cambier zijn debuut voor Club Brugge. Het begin van een carrière die 22 seizoenen zou duren en de club mee zou vormgeven in de eerste decennia van het bestaan. Drie jaar later, op 1 mei 1904, schreef Cambier opnieuw geschiedenis toen hij als enige Bruggeling werd geselecteerd voor België's allereerste officiële interland tegen Frankrijk. De wedstrijd eindigde in een 3-3 gelijkspel, waardoor de Évence Coppée Trofee niet werd uitgereikt.
“Een meester in het kopspel, met veel zin voor acrobatiek waarmee hij de lachers op zijn hand kreeg.”
1905 - 1906
Robert Deveen opnieuw nationaal topschutter
In het seizoen 1905-1906 bevestigde Robert Deveen zijn status als een van de meest gevreesde spitsen in de Belgische competitie. Voor het tweede jaar op rij kroonde hij zich tot nationaal topschutter, ditmaal met een indrukwekkend aantal van 26 doelpunten. Deveen, een geboren Bruggeling, was een pure goalgetter die zijn neus voor doel combineerde met een krachtig schot. Zijn prestatie was des te opmerkelijker, omdat Club Brugge in die jaren nog niet kon wedijveren met de dominante Brusselse clubs. Deveen's doelpunten waren essentieel voor de successen van Club in die periode, waaronder de bekerwinst in 1909. Zijn talent bleef niet onopgemerkt, en hij zou later ook een belangrijke speler worden voor de nationale ploeg, waar hij in 23 interlands maar liefst 26 keer scoorde.
1908 - 1909
De eerste betaalde trainer
Het seizoen 1908-1909 markeerde een belangrijke stap in de evolutie van Club Brugge naar een professionele club. Voor het eerst in de geschiedenis werd er een betaalde trainer aangesteld: de heer Dafnet. Hoewel de vergoeding naar hedendaagse normen bescheiden was, 3 Belgische frank per gegeven training en 3 frank per wedstrijd. Tot dan toe werden trainingen en tactische besprekingen geleid door spelers of bestuursleden op vrijwillige basis. De aanstelling van Dafnet was een teken van de groeiende ambitie van de club en de erkenning dat sportief succes een professionele aanpak vereiste. Dit was een van de eerste stappen in een lang proces van professionalisering.
1909
Eerste bekerwinst, de Coupe de l'Average
De Coupe de l'Average kan worden gezien als de voorloper van de Beker van België.
Op het einde van het seizoen organiseert men voor het eerst de Coupe de la Dernière Heure. Officieel heet de beker de Coupe de l'Average. De vier ploegen met het beste doelgemiddelde in de competitie nemen aan het toernooi deel. Club wint in de halve finales thuis met 3-2 van Racing Club Brussel. In de finale speelt FCB op 13 juni 1909 tegen landskampioen Union. Club verslaat Union met 3-2. Edgard Van Bocxtaele scoort in de slotminuten het winnende doelpunt. Club wint dus eigenlijk de eerste Beker van België.